Rockwood sinh ra ở Clovis, New Mexico, là con cả trong một gia đình có bốn người con gốc Đức-Thái và lớn lên ở Philippines, Tây Ban Nha và Guam. Ở tuổi 22, cô chuyển nơi sinh sống từ San Francisco đến Los Angeles để hoàn thành việc học trường nghệ thuật và làm việc với các nhà thiết kế gồm Michelle Bohbot và Bijan. Sau đó, cô đã từ chối công việc họa sĩ phác họa chân dung tội phạm cho LAPD và thay vào đó đồng ý làm người mẫu cho nhà thiết kế Michelle của Bisou Bisou.